Lane Pryce在辦公室裏上吊自殺後，Don Draper開始出現幻覺（他看到同樣上吊自殺的兄弟，甚至幻想自己殺了壹個老情人）。他和Megan的婚姻也出現壹些問題，季終時他坐在壹個酒吧裏，壹個女人主動和他調情（”Are you alone?”）。Peggy Olson意識到自己在公司裏永遠得不到應有的賞識和尊重，于是抓住機會投入競爭對手CGC的懷抱。盡管Peggy離開了Don和他的公司，但兩人保持著良好的關系。Peggy和男友Abe的關系也很穩定。Joan Harris的丈夫Greg志願去打仗，Joan叫他永遠不要回來。現在Joan成了壹個單身母親，爲了生存她什麽都願意幹——包括出賣肉體。Joan最後成了公司的壹個合夥人，但她和Don的關系和以前再也不同了。Roger Sterling和妻子Jane意識到他們的婚姻已經完了，他迷上了迷幻藥。Roger和Megan的母親發生了不軌的關系，這壹幕被Sally看到了。Megan Draper對丈夫越來越不滿，以至于在路上和他發生爭吵。Megan意識到自己不可能既在公司幹好工作又當好Don的妻子，于是辭了職。她開始追求自己喜愛的演藝事業，並且在丈夫的幫助下接拍了壹個廣告。Betty Francis失去了苗條的身材，還被壹個良性腫瘤嚇得夠嗆。她後來決定通過「Weight Watchers」來減肥。當她看到Don過上新生活後不由心生嫉妒，將Don的第壹任妻子Anna的情況告訴了Sally。總的來說Betty的情緒要比以前好很多，至少她和Sally能主動溝通。Pete Campbell因爲生活無聊而與Beth發生私情，但是Beth治療抑郁症時采用的電擊療法導致她失去了關于Pete的記憶。Pete幾乎發狂，差點幹出可怕的事情。Trudy看他情況不妙，于是答應在城中給他壹個住處。Sally Draper在都市生活環境中快速成長，這也讓她接觸了許多本不該她這個年紀的女孩去接觸的事情——包括Roger和Megan的母親的醜事。
